| San Casciano in Val di Pesa to Orbetello | 84.13 mi (135.40 km) |
| San Casciano in Val di Pesa to Oria | 395.93 mi (637.18 km) |
| San Casciano in Val di Pesa to Oristano | 291.57 mi (469.24 km) |
| San Casciano in Val di Pesa to Orta Nova | 280.98 mi (452.20 km) |
| San Casciano in Val di Pesa to Orte | 102.50 mi (164.96 km) |
| San Casciano in Val di Pesa to Ortona | 185.80 mi (299.02 km) |
| San Casciano in Val di Pesa to Orvieto | 79.84 mi (128.49 km) |
| San Casciano in Val di Pesa to Orzinuovi | 135.31 mi (217.77 km) |
| San Casciano in Val di Pesa to Osimo | 115.63 mi (186.09 km) |
| San Casciano in Val di Pesa to Ospitaletto | 142.12 mi (228.72 km) |
| San Casciano in Val di Pesa to Ostuni | 384.60 mi (618.95 km) |
| San Casciano in Val di Pesa to Ottaviano | 256.76 mi (413.22 km) |
| San Casciano in Val di Pesa to Ovada | 143.02 mi (230.16 km) |
| San Casciano in Val di Pesa to Ozieri | 239.90 mi (386.08 km) |
| San Casciano in Val di Pesa to Paceco | 398.43 mi (641.21 km) |
