| San Casciano in Val di Pesa to Settimo Torinese | 197.20 mi (317.37 km) |
| San Casciano in Val di Pesa to Seveso | 170.21 mi (273.93 km) |
| San Casciano in Val di Pesa to Sezze | 177.09 mi (285.01 km) |
| San Casciano in Val di Pesa to Siano | 266.63 mi (429.09 km) |
| San Casciano in Val di Pesa to Siena | 24.51 mi (39.44 km) |
| San Casciano in Val di Pesa to Signa | 9.73 mi (15.66 km) |
| San Casciano in Val di Pesa to Silea | 148.44 mi (238.89 km) |
| San Casciano in Val di Pesa to Silvi Paese | 166.45 mi (267.87 km) |
| San Casciano in Val di Pesa to Sinalunga | 40.98 mi (65.96 km) |
| San Casciano in Val di Pesa to Siniscola | 226.24 mi (364.10 km) |
| San Casciano in Val di Pesa to Sinnai | 317.85 mi (511.53 km) |
| San Casciano in Val di Pesa to Siracusa | 503.62 mi (810.50 km) |
| San Casciano in Val di Pesa to Solaro | 170.23 mi (273.96 km) |
| San Casciano in Val di Pesa to Soliera | 75.82 mi (122.02 km) |
| San Casciano in Val di Pesa to Solofra | 270.47 mi (435.28 km) |
